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Usopp finisce per irritare la figlia del cacciatore di taglie Daddy the Father, mettendo in gioco la propria vita quando lo sfida a un duello, che perde. Tuttavia, quando Daddy scopre che Usopp è il figlio di Yasopp, racconta di come abbia perso un duello contro di lui. Sentendo ciò, Usopp lancia una nuova sfida: colpire una banderuola del vento con precisione, o rischiare la vita. Usopp riesce a colpire la banderuola attraverso la corona e vince gli occhiali da cecchino che erano in palio.